梁山英雄排座次后，这宋江的心思就在招安上，他以看花灯为名，要去东京走一遭，
宋江这趟东京之行，非得带上燕青，因为他要见一个人，一个女人一李师师。
李师师是汴京名妓，是文人雅士、公子王孙竞相追捧的对象，在仕子官宦中颇有声名，而宋徽宗虽然当政不行，但字画却是一绝可算是风流天子，他闻师师之名而想一睹芳容。于是李师师与宋徽宗的故事也传为佳话。
这李师师与宋徽宗的关係，这宋江应是有所耳闻，而招安这事，在奸臣当政的宋朝，如不能上达天听的话，是难以成事的，所以这宋江想走女人路线。
即然想走女人路线，宋江这张脸不行，他五短身材，又黑又老，如何近得这东京名妓。遍观梁山众人，也只有燕青。
这燕青人长得俊俏，《水浒传》书中这样写得:“唇若涂朱，睛如点漆，面似堆琼”，还专门为燕青写过一首词：褐衲袄满身锦簇，青包巾遍体金销。鬓边一朵翠花娇，鸂鹏玉环光耀。红串绣裙裹肚，白裆素练围腰。落生弩子棒头挑，百万军中偏俏。“瞧他这身打份，非梁山那帮土包子可比，绝对属于整个梁山的颜值担当。在梁山上有三大刺绣，九纹龙史进，花和尚鲁智深，浪子燕青，前二位，皮黑肉躁的，那一身刺纹，生出恐惧，让人一看就知是黑道人物，而燕青不同，他是一身白肉，卢俊义请的是高手刺的遍体花绣就如“一似玉亭柱上铺着软翠”，这燕青按现在的话说就属于女人喜欢的顶级小鲜肉。 而且这燕青在北京大名府时，就是勾栏瓦舍的常客，对付三教九流的人都有一套。
更难可贵的是，经历过一场大难，又经梁山磨砾的燕青，巳不是大名府那位遇事慌乱，只会哭啼的燕青，而是一位见人说人话，见鬼说鬼话，机灵百巧，俊俏的脸上，透着几分成熟，此时的燕青正如书中所说:“虽是三十六星之末，却机巧心灵，多见广识，了身达命，都强似那三十五个”。这样的男人对女人，由其像李师师这样熟女是有杀伤力的。
此次到东京，燕青奉宋江之命，通李师师的关，他发挥了在大名府常去勾栏瓦舍的经验，一进门见老鸨子李妈妈，他上去就套近乎：“小人是张乙儿的儿子张闲的便是，从小在外，今日方归。”天下这么多姓张的，老鸨子一听就迷惑了，想了半天恍然大悟：“你不是太平桥下小张闲么？”燕青马上就顺杆爬，“正是小人！”一下子成了老鸨子的熟人。
燕青这一招 在乡村，小县城不好使，那里是个熟人社会，你那个不着调的张闲，如何哄人？而在大都市则是商业社会，而勾栏瓦舍更是三教九流会聚之处，多是一夜之客，而像老鸨子这样人每日见得人多了，且来往都是熟，过后都忘记，这是做生意的要诀，如此勾栏经验，在梁山上也只有燕青省得。
这燕青一番花言巧语，更兼舍得花银子，终使宋江在上元节晚见上了李师师，这次见面，宋江带上柴进，燕青，而李逵，戴宗在外间守着，而在席间宋江等三人的表现，可看出宋江为为何此行要带上柴进，燕青。
这样的场面，生于穷乡僻壤的刀笔吏宋江是没见过，而柴进身为贵族生来带有贵气，燕青不用说，大都市勾栏常客，所以见面交谈，柴进为主，燕青边头和哄取笑，而宋江几杯酒下肚，揎拳，裸袖，点点指指，使出山大王的手段。这三人，如果说柴进是贵族，燕青城市文艺青年。那么比较起来，这宋江就是江湖流氓，这一比较，也可说明，这宋江为何在江湖大名贯耳，而在官场中不招人特见，甚至，大城市出身的卢俊义，燕青在上梁山之前也没有将宋江放在眼里。 不过也好在这李师师勾栏出身，什么样人没见过？所以倒也不以为意，毕竞，她见宋江是不看人面看银子，她倒是对那燕青留意，这个小鲜肉挺招人喜欢的。
应该说，此次会面宋江差点成功，他们正与李师师交谈着，忽报官家来到，这宋江等闪出门外，正商议是否要见官家，此时李逵在外间闹将起来。这一闹，他们只有逃命了。
这次东京之行，终因李逵而破局，但却给燕青带来了机会。这就有了燕青二上东京再会李师师。
这次梁山大闹东京，必然引来的是官军的围剿，最后高俅亲自出马。结果被打的大败，连高俅都被捉上梁山。
梁山上的众好汉，可以分成，自由派和狗活派，以鲁智深，武松为代表，即不想苟活又不想狗活，他们将梁山当成一个自由的乌托邦，而狗活派以宋江为代表，他把在梁山上看成是一种苟活，正所谓勉从虎穴暂栖身，一日招安成犬活。
在战高俅之前，朝廷有两次招安，都被自由派搅黄了，而捉了高俅宋江大喜，他以为是个大机会，于是乎他对抓来的高俅当个爷供着，又是叩头，又是下拜，希望高俅能上达官家，引来招安。
此时的高俅，也只能满口应承，于是宋江酒宴伺候，按水浒书中这高俅，本是东京东京一帮闲出身，也就是一流氓，不过这城市流氓，可不同江湖流氓，是不讲义的，
他这几杯酒下肚，在梁山众人起哄之下，也便露出其流氓本色，他趁着酒性，竞撸起袖子自称相扑天下无对，要寻人比试比试，于是燕青出场了。
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按理，此时的燕青，应该输给高俅。即然想请他帮忙在天子面前，恳请招安，哪么这个面子，不是得给吗？
可燕青却不管这些。一交手就将高俅摔个四脚朝天，这可不是燕青不懂人事。而他压根不相信这高俅，
随后，宋江对高俅，赠金送银，礼送下山，并派萧让，乐和随同高俅一道进京面圣。
这宋江应该是想招安想昏了，竞想到了高俅的头上，上次在东京试图走女人的路线，没走通。这次竟想走奸臣的路线，但高俅走后，他冷静下来，也觉的这高俅不靠谱，他和吴用一商量，觉得那个傢伙，贼眉鼠眼，看面象，就是一个转面忘恩之辈，况且他打了败仗，回到京师如何敢汇报，更不用谈什么招安，这样一个人还让萧让和乐和跟着去，这不是送羊入虎口吗？
这时燕青站了出来，自告奋勇东京再走一趟，这个蜂目蛇行高俅靠不住，还是再试一下女人路线。
按理说，上次一场大闹，那李师师应该猜出八九分，现再找上门，应该风险极大，但这燕青的浪子特性，显然他当时看出那李师师对他有好感，而且只要银子带够了，这风险可控。所以他对宋江言到，“只要多带些银孑入肩，枕头上的关节最收，小弟可长可短，见机而作。"
听此时燕青的话语，巳与大名府的燕青判若两人
